该不该向一个曾经追求过自己的男生表白？

我建议你先观察一下形势，如果你确定他目前没有心仪的女孩子，而且对你还有一点感情，那么你可以试着给他一些若有若无的暗示，比如：“我现在没有男朋友。”之类类似于发牢骚又像是鼓励的话语，如果他没多久就向你再次表白，那你就勇敢的把你心中的话说出来，真诚勇敢一点，让她觉得你是真心喜欢他而不是所谓的备胎，那你应该还是有些希望的。